Leider ist die S/MIME Verwaltung des Internet Explorers etwas fehlerbelastet. So lassen sich zum Beispiel in Outlook Express keine Emails an Empfänger senden, von denen zwei Zertifikate installiert sind, ein altes und ein aktuelles. Er verweigert das Absenden der Email dann mit der Nachricht:
Für die folgenden Empfänger enthält das Adressbuch keine gültigen digitalen IDs
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Um diesen Fehler zu beheben, klicken sie in Outlook Express auf Extras -> Optionen -> Sicherheit und dort auf "Digitale IDs"
Dort klicken sie nun auf "andere Personen" und suchen den Namen des Empfängers. Er müßte 2 mal in der Liste stehen. Hinter dem Namen steht das Gültigkeitsdatum des Zertifikats. Löschen sie das ältere, können sie wieder problemlos verschlüsselte Emails an diese Person schreiben.